Para resolver este problema do Outlook 2011 para Mac remova todas as mensagens da caixa de saída e tente novamente.
Caso o problema persista verifique se consegue acessar com as mesmas informações de login e senha a conta de webmail do seu endereço.
Verifique também se algum sistema de firewall, proxy ou roteador está bloqueando o acesso ao servidor smtp.
Mensagem de erro em português:
Ocorreu um erro desconhecido no Outlook. Uma mensagem no seu Outlook não pôde ser enviada. A conta que criou a mensagem não pôde ser encontrada.
Código de erro: - 17199
Mensagem de erro em inglês: